À travers quatre histoires courtes, Jack nous emmène dans des aventures surprenantes, éducatives et drôles : que ce soit pour conseiller un castor trop romantique dans ses histoires de cœur, enquêter sur la disparition des villageois lors de la nuit d'Halloween, comprendre pourquoi le père Noël n'a pas distribué de cadeaux ou tenter de casser un œuf de Pâques particulièrement récalcitrant.