Jane est nouvelle à Brookport. Alors qu'elle fait une chute en skateboard en face du stand de soupe ambulant de Jack, ce dernier prend son courage à deux mains et lui propose un rencard. À l'issue de leur premier rendez-vous, Jack laisse une très bonne impression à Jane. Mais c'est sans compter sur le « Cute Girl Network » : un réseau d'information ultra-pointu alimenté par toutes les jeunes femmes du quartier. Elles y recensent leurs bonnes et, surtout, leurs mauvaises expériences avec certains garçons